他出身於儒學家庭，學問迂遠疏闊，做了三十年的秀才，直到上了年紀才經選拔考核而補授教官職位。 他的妻子名嫻，吳氏人家的女兒，小時候跟隨毗陵祖母受學，詠詩有謝道韞的才華，作文有班昭的風致，同一時間的大家閨秀很少有能勝過她的。
曾詠一首送春絕句，詩這樣寫道：預煩小玉為留春，倦倚飛花餞故人。
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810篇原創內容
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此去莫教鶯語老，再來好啭柳條新。 才華可見一斑。 她的父親也在縣學。 林氏因等候補授空缺的職位已多時，剛巧沒娶妻，便向吳家求婚。
吳女的父親以為林氏將授官職，答應將女兒許配給他。 成婚的時候，吳嫻還沒有到結婚的年齡，可丈夫卻早已經五十開外。 林氏上任數年，無奈官運不佳，又加上很是迂腐平庸，只懂得做些科舉應試的文章，其他的一竅不通，夫妻倆很少有夫唱婦隨的和睦氣氛，吳嫻更加覺得無聊。
幸好蘇州一些名門閨秀耳聞她的大名，都紛紛拿著綴珠的繡品前來送禮拜師，儒學殿堂之後，又多了一幫才女相探討，這時吳嫻的心才稍微感到寬慰一些。
而林氏因為自己官事不多，也任由吳嫻和女伴往來酬應並不加阻攔。 癸未年仲春，林氏已年近六十，因年老多病，要求告老還鄉。
上司也無意挽留他，於是就選擇了一個黃道吉日，動身啟程。 諸位女伴聽到這個消息，都依依不捨，全攜帶美酒來到江邊，為吳嫻餞行。
這一天，香轎彩船，珠玉寶翠，映人眼簾，蘭桂香氣，四處飄逸，比起漢代疏廣、疏受辭官而被人隆重送行的場景更為宏達，而林氏也一起沾了光。
餞宴剛舉行完，還來不及收拾，正在握手告別之間，吳嫻突然昏倒在地。 眾人大吃一驚，圍著她連聲叫喊，竟然也不見醒，於是船也無法起航。
原來是吳嫻正向眾人致謝的時候，忽然看見一位駝著背而又步履蹣跚的老婦，從船篷底下走出來，相貌很醜陋。
她突然朝前吹氣，吳嫻耳邊突然像颳起一陣刺骨的寒風，之後吳嫻便不省人事。 迷迷糊糊中，好像還感到老婦在她的面前，並且拉住她的衣袖說：
"夫人你不要害怕，我是奉諸位姐姐之命，想和你好好談一下，並不是真的魯莽行事要加害於你。"
說完，使出很大的力氣拉著吳嫻就走，吳姻沒辦法，只能跟她去，於是重新上岸。 接著又見兩位容貌娟秀的麗婢，簇擁著一輛畫有五色祥雲的彩車前來迎接，一見老婦就笑著說："你這樣請客人，也不怕失禮了。 ”
老婦也笑了笑說：「老婦一向善於勸駕，像你們這些人，縱使百般行禮，也不一定請得動人家。 "說著催促吳嫻趕緊上車。
吳嫻心裡十分恐慌，不敢邁動一步，老婦又強迫她，這才拉著繩子登上車。 人還沒有坐穩，車就忽然飄起來，好像升在半空中，吳嫻頓時不知所措，幾乎要掉下身去，老婦和婢女左右夾持著她，並且笑著說："這麼膽小，難道是二十年以前都沒這樣乘風而行過嗎？ 別緊張，馬上就要到了。 ”
转眼间果然到了一个地方，只见到处被岛屿萦绕，重楼叠阁，很像是在虎氏之西，而山林花卉的美丽景致，高楼大厦的宏伟奇观，好像也别有一番风景。
吴娴的心这时才稍稍安定下来，抬头见房屋高大，宽敞明亮，匾额都用的是古篆书写，不会辨认。车停在大门一侧，那儿又有婢女，虽然像是看门的，但容貌十分妖艳，见到吴娴都下来含笑相迎，把她扶下车，好像以前相处很亲热的熟人。
吴娴刚下车，车上就顿时传来一阵奇香，芬芳馥郁，直达门屏之外。走进一看，见有几百棵老梅树，散种在墙内，双手合抱，高耸参天，花繁枝密。吴娴这才知道香气是从哪来的。
再走进去，只见梅树更多。居中是一大堂，连着十几间屋子，雕梁飞檐，富丽堂皇。吴娴还没有走上台阶，老妇便早已进去通报。
忽见用斑竹编成的帘子被拉开，十多位姿色曼妙的美女一个个走了出来，笑着说：“怪老婆子太草率，让我们妹妹受惊了，我们还须向你请罪。”
吴娴斜眼一看， 其中有十之八九穿白衣的，十之三四穿绿衣的，只有一个人穿着红衣。这些人中，越是衣色淡雅，容貌越是妍丽，全都是吴娴从未见到过的。众人走下台阶，请吴娴进屋。
一进屋内，环境宜人，十分古雅，一琴一书，都别有一番意味。而那些佳丽的妆扮，又都浓淡相宜，十分自然。至于衣服的肥瘦长短，没有一处不合身，如果不是心思聪慧，实在难以想象能做到如此。
吴娴这时不禁自惭形秽，越发的谦卑。众人热闹地推着她入宾席，吴娴再三谦让之后才坐下。
正要开口问话，其中一位身穿绿色薄纱的美人说道：“各位姐妹正巧看见一些姑娘设宴为妹妹饯行，意气奋发，是在为闺中女子增光。
回想往日，因此想要见上一面，所以派风婆前来迎接，希望不要因此冒犯见怪！”说完起身表示歉意。吴娴本来就仪度娴雅，没有小儿女情态，也客气地说：
“古代楚国三种歌曲，只有鄙俗的《下里》唱的人最多，而高雅的《白雪》《阳春》反而比不上。姐姐这样说怎能不叫人感到脸红？”于是也行礼答谢。众人一听这话， 互相议论着说：“谈吐本就是我们这一类人的气度，幸好还没有失掉她的本性。”因而笑着说：
“你们两位也不要太客气了，我们实话实说了吧。前些日子大姐从钱塘寄来一张赋题，可惜我们才气不足，费尽心思却没法完成。听说妹妹文章的文采很奇妙，众人都比不上，所以特意趁你还没有开始动身，请你来为我们代笔，还希望你不要推辞！”
说话之间，婢女早已经把笔砚准备好。吴娴起身推脱说：
“深处在深闻，忙于纺绣，写些短小的诗文就已经很吃力，如果是巨篇之作，恐怕更是不行。就连古人十年都完成不了，却让我朝完成，这要求不是太苛刻了吗？”
众人笑着说：“妹妹才思敏捷，自然胜过我们，如果遇上女左思，就不敢拿这个来勉强了。”于是立即摆上白玉桌几，并递上绿色的笔。
穿绿衣者又说：“为什么不给作者润润笔呢？这不是叫人家搜索枯肠。”于是用金杯进酒，有几升的量，酒呈青绿色，清香浓郁。
众人劝道：“这其实是梅花的精粹，不知妹妹还记得在罗浮山给赵师雄喝的那种酒吗，现在就回敬给妹妹喝。”
吴娴这才顿时恍然大悟。原来自己的前身也生活在梅花中间，于是很高兴地拼足劲下喝了一半，把赋题拿过来细看。
众人拿出精致华美的纸张，只见上面用小楷端正秀丽地写出赋题，下还有序这样写道：客夜对月，偶有所思。以往父亲在世之日，遇上这样月光明媚之夜，他咏我笑，时常到深夜还不罢休。
如今父亲长逝，又重新目睹此景，几乎让孤山三百树，时尽化作杜鹃枝，真令人伤感！所以我也像海棠婢子那样长恋梦乡不能就睡。于是取旧句为赋，还未动笔，就派仙鹤衔与诸位妹妹，如果有雅兴，请先挥毫，或许世外佳人，又增一段佳话。序尾署“愚姊林门梅氏敛衽拜”。赋题叫《爱月夜眠迟》。
吴娴一看，心里跃跃欲试，便不再推辞，皱眉思考了一下，词妍句丽，不到半天就把赋写好了。众人都纷纷围在一起诵读，其中精彩动人的句子有：蕊珠宫外，误香梦于凭栏；群玉峰头，骋花魂而人月。
大约二三百句，对偶十分工整，众人都对她的文采口服心服，称赞道：“字字句句，掷地有声，真是让人耳目一新，妹妹真不愧为才女，我们在妹妹面前实在很羞愧！”
于是又让婢女拿酒酬谢，还要设盛宴款待。吴娴连忙劝阻，说：
“妹妹不才，要多谢大家厚爱相召，聊为敷衍成句。刚才喝了酒，已有醉意。实在不能再让驾船的人等候了，希望能让我赶紧回去，这也是我深为企盼的。”
众人见状笑着说：“妹妹不会还对那位浅陋的迂夫子恋恋不舍吧？不过话说到这，你在这儿滞留的时间也确实很长了，我们也就不再留你了，等到明年我们再在梅花国里见面。”
于是叫来先前迎接吴娴的那位老妇和两位婢女，让他们送吴娴回去。众人送她到门外，又特意叮嘱道：
“妹妹因为在罗浮山与赵师雄相遇，沾染上了凡人的欲念，所以才会被天帝惩处，堕落到人间。虽然和那位傻老头相处不快乐，但再归天界也为时不远了。请妹妹一定要自尊自爱，千万不要自寻烦恼。”
说完，看着吴娴顺利登上车，她们才转身离去。车走得比来的时候速度更快，一会儿工夫就来到停船的地方。
吴娴正要提着衣服走下去，忽然一阵狂风吹来，所乘坐的车一下子被淹没。吴娴大声呼喊救命，像是做了一场恶梦。
醒来看，只见饯行的人还在她的身边，看着她突然醒来，姐妹们无不惊诧地说原以为她已经一命呜呼，正准备给她入殓。
吴娴于是把自己的经历讲给姐妹们听，又十分流畅地吟诵自己所作的赋，人们都感到十分怪异，原来她已经死去三个时辰了。大惊一场，诸位送行的女子纷纷告别离去，林氏便走进船舱来安慰她。第二天就解缆启程，返回家乡。
又过了一年，有个锡山人来苏州，好事者争相询问奇女子的事情，果然吴娴已经去世，原来所说的一年之后的相会，并没有失约。只可惜驿使没有来自岭头，竟然不知道群花相见，又创作出什么作品使之能够传遍于世。
