九月七日，衛盃者號與瓦葵麗三號展開對決，第一局比賽是在「桑帝曲燈船（Sandy Hook Lightship）」邊。 就在瓦葵麗三號即將出港赴賽前，丹雷文爵士對「紐約遊艇會」派在瓦葵麗三號上的美方代表菲緒（Latham Fish）說：“我認為錯誤已經造成，衛盃者號上的鉛塊在丈量後到現在還沒有被完全移出，我敢肯定她的載重水線長度要比正常多出至少1呎，這件事應該儘早向舟賽委員會報告（註:載重水線長度愈長，船速就會愈快，丹雷文爵士是在擔心這點）。” 菲緒一聽大感驚訝，連問丹雷文爵士該怎麼辦，丹雷文爵士說：“我希望舟賽委員會在比賽結束後馬上派出委員或足堪信任的代表到參賽艇上去，再重新丈量兩艇，如可行，傍晚就展開丈量。 如不可行，被舟賽委員會派到參賽艇上的委員或代表應待到該艇作完丈量為止。” 但丹雷文爵士說完後又猶豫不決，直到兩艇都繞過外標誌為止，既未再多說，亦未採取行動。（圖:衛盃者號與瓦葵麗三號出場）
遊艇迷風聞瓦葵麗三號是歷來最具奪盃希望的挑戰艇，賽局精采可期，甫拂曉便爭相搭乘各式船隻趕赴桑帝曲附近海域觀賽。 上午稍早，風起於東北，風力在6－8節（Knot）之間變換。 由於「舟賽委員會」無法根據該風向設定溯風跑道，遂將賽場（Venue）移到新澤西州席布萊特（Seabright）東北方3浬處，是時風已改從東偏南（E by S）吹來，舟賽專員（Race Officer）便朝這風向在舟賽委員會艇（Committee Boat）魯肯巴哈號（LUCKENBACH）與一艘拖船之間設定起跑線（Starting Line）。 中午時分，天氣炎熱，海湧（Swell）不斷湧來，現場約聚集六萬餘觀眾，他們分乘二百餘艘蒸汽觀賽船及其他各式船艇，其中大部分聚集在起跑線周圍。 「紐約遊艇會」派出20艘蒸汽糾察艇，她們都懸掛該會的會旒（Burgee）及白糾察旗，在賽場往來巡邏。
預備信號（Preparatory Signal）在下午12點10分發放，繼之是12點20分的起跑信號（Starting Signal）。 12點20分46秒，瓦葵麗三號在主駕克蘭菲爾德掌舵下率先衝出起跑線，相隔4秒，衛盃者號亦尾隨奔出，兩艇皆在右戧（Starboard Tack）中。 在跑前運轉（Pre-start Maneuvering）中有出色表現的瓦葵麗三號雖快一步越線，但她那偏寬的船幅似是難敵徐風及海湧的雙重牽制，以致速度始終快不起來。 起跑後第一個小時，兩艇之間的相對位置僅有小幅變化。 下午1點57分，衛盃者號藉迎風掉戧（Tack）一鼓作氣越過瓦葵麗三號前方並取得領先，此後雙方差距便逐步拉大。 衛冕者號首先跑抵外標誌（Outer Mark），此時她已領先瓦葵麗三號3分又27秒。 衛盃者號最後以08分又20秒真時（Corrected Time）差距贏得首勝。
繞過外標誌後，眼見瓦葵麗三號不敵衛盃者號，丹雷文爵士遂又舊事重提，他的美籍私人代表柯西（H. Maitland Kersey）遞給菲緒一張付有墊板的紙張，三人便相偕下到船艙中。 接著，丹雷文爵士口述重新丈量的要求，菲緒速記完畢隨即對丹雷文爵士口誦一遍，丹雷文爵士思索片刻再親筆在紙上寫入“他自己與”幾個字。 速記全文如下：
丹雷文爵士根據他自己與瓦葵麗三號、橋港市號上諸人的觀察，深信衛盃者號今日比賽時（的吃水）要比丈量時深三（3）吋或四（4）吋。 支索。錨鏈孔。橋港市號船長。葛雷尼（Arthur Glennie）。雷特西（Ratsey）。柯西。
菲緒的速記是說：“丹雷文爵士堅稱衛冕者號不僅支索螺栓（Bobstay Bolt）比先前更加接近水面，先前比水面高的錨鏈孔（Pipe）也沒入水中不見，這極有可能是船體俯仰（Trim）改變的結果。 這項事證不僅被丹雷文爵士目睹，同時也被橋港市號的船長和其他三位可靠人士所目睹。” 賽局一結束，菲緒立即登上委員會艇向「美國盃委員會」與「舟賽委員會」報告，委員們決定讓兩艇接受重新丈量。 九月八日，兩艇都被拖入「艾利池」，丈量所得數據再與第一次比較，結果衛盃者號僅差1/8吋，瓦葵麗三號則僅差1/16吋，差距均屬微不足道。 「舟賽委員會」後來在報告說：“丹雷文爵士深信衛盃者號是在船主不知情狀況下遭到變更，此事須予糾正，否則他將放棄比賽。” 除了前述作弊指控外，丹雷文爵士亦向「舟賽委員會」抱怨曾受到觀賽船隻妨礙。 這次抗議成為後來丹雷文爵士與「紐約遊艇會」發生嚴重齟齬的導火線，但因為雙方都守口如瓶，以致毫不知情的公眾與媒體猶在熱切期待接續的賽局。（圖:在艾利池中的衛盃者號）
九月十日，第二局比賽在「桑帝曲燈船」邊的三角跑道上進行，第一段溯風往正南跑行10浬，第二段以迤戧（Reach）往東北偏東跑行10浬，第三段以迤戧往西北偏西跑行10浬。 瓦葵麗三號換由艇副西卡摩爾掌舵，丹雷文爵士仍依慣例在艇領軍，與他同艇出賽的還有他的二個女兒、設計師華森、製帆商雷特西、「皇家樸資茅斯遊艇會（Royal Portsmouth Yacht Club）」左席（Rear Commodore）葛雷尼（丹雷文爵士倚重的顧問）、美籍私人代表柯西與「紐約遊艇會」駐挑戰艇代表布斯克（Joseph R. Busk）。 衛盃者號則由伊司林親自壓陣，主駕哈夫負責掌舵。 丹雷文爵士委託「皇家遊艇隊」會員韓德森（B. D. Henderson）擔任駐衛盃艇代表。
是日為典型的初秋天氣，略顯悶熱，空中有薄霾。 「舟賽委員會」將起跑線（Starting Line）設在委員會艇（Committee Boat）魯肯巴哈號與「桑帝曲燈船」之間，其中前者位於西端（上風端），後者位於東端（下風端）。 預備信號（Preparatory Signal）準時發放後，兩艇開始跑往起跑線方向，是時吹大約6節的輕風（Light Breeze）。 約莫是在起跑鎗號（Starting Signal）鳴放前2分鐘，原本朝委員會艇以西方向前進的兩艇藉迎風掉戧（Jibe）成為右戧（Starboard Tack），開始朝東南方向跑近起跑線。 在離起跑線600碼處，滿載觀眾的蒸汽觀賽船約克頓號（YORKTOWN）忽然闖入跑道，衛盃者號見狀連忙轉向改由其位於下風的船艉（Stern）後方繞過，瓦葵麗三號則轉向改由其位於上風的船艏（Bow）前方繞過。 避過約克頓號後，兩艇各以大角度朝起跑線方向迅速靠攏，瓦葵麗三號位於上風，但衛盃者號跑得較快。
由兩艇的跑行方向研判，旁觀者都認為在跑抵起跑線前勢難避免碰撞，其中一艇應馬上主動避開。 衛盃者號在其中係屬擁有先行權（Right of Way）的下風艇，以是堅持不讓，一逕以稍快速度往瓦葵麗三號下風舷（Lee Side）跑去。 未幾，為求避免在起跑信號前闖越起跑線，瓦葵麗三號朝衛盃者號遁戧（Bear Away），兩艇因此瀕臨急速碰撞邊緣。 就在兩艇各自高掛的頂帆（Topsail）行將接觸前，瓦葵麗三號主駕西卡摩爾火速朝上風挺戧（Luff），以求從緊迫局面（Close Quaters）中全身而退。 可惜一切都已太遲，瓦葵麗三號的帆桁（Boom）將衛盃者號位在上風一舷的頂桅牽索（Topmast Shroud）猛然打離桅枒（Spreader），導致後者的頂桅（Topmast）因受力不均立刻出現彎折。 事件發生後，衛盃者號再遁戧，瓦葵麗三號則逕自跑開，接著在起跑信號發放後13秒越過起跑線開始起跑，在場觀眾見狀紛紛遙對挑戰艇怒斥。
就在衛盃者號遁戧的同時，艇上水手也在甲板上揮動紅色抗議旗，委員會艇隨即懸出回答旈（Answering Pennant）作為回應，在場眾人莫不企盼有犯規之疑的瓦葵麗三號趕緊返回提出報告，惟其依舊不顧一切揚長而去。 在水手確定受損頂桅沒有掉落之虞後，眼見挑戰艇已無回頭之意，主駕哈夫讓衛盃者號越過完跑線開始起跑，此時離起跑信號發放時間已過1分又15秒。 在接下來的第一段（Leg）上，衛盃者號水手趁風浪不大趕緊把離位的牽索綁回桅枒，但行進中難以有效重新張設檣索，以致無法張掛和瓦葵麗三號一樣多的船帆，結果在第一段以2分又50秒落後於瓦葵麗三號。 在第二段上，風力增強到10節，瓦葵麗三號張掛大幅的溜風彌頂帆（Balloon Jib-topsail），衛盃者號雖僅能張掛小幅的溜風彌頂帆以為因應，仍奮力扳回17秒。 隨後跑上第三段，衛盃者號的失效牽索終於被轉至下風，因此得以在本局首度張掛滿帆，她趁此全力追趕，最後再扳回1分又17秒。 賽後計算兩艇的跑行時間，結果衛盃者號在即時（Elapsed Time）與真時（Corrected Time）中分別以1分又16秒和47秒敗給瓦葵麗三號。（圖:衛盃者號上的眾水手）
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