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唐伯虎點秋香故事的雛形最早出現在明代的筆記體小說中。明代小說家王同軌在他的《耳談》中敘述了另一個蘇州才子陳元超與唐伯虎點秋香一模一樣的故事：“元，少年倜儻不羈，嘗與客登虎丘，見官家從婢姣好姿媚，笑而顧己，悅之。令人跡至其家，微服作落魄，求傭書焉，留侍二子。自是二子文日奇，父師大驚，不知出元也。已而以娶求歸，二子不從，曰：‘室中惟汝所擇’。曰：‘必不得已，秋香可。’即前遇婢也。二子白父母，嫁之。元既娶，婢曰：‘君非虎丘遇者乎？’曰：‘然！’曰：‘君既貴公子，何自賤若此？’曰：‘汝昔笑顧我，不能忘情耳！’”這個故事到了明末馮夢龍手上，就變成了《警世通言》中的《唐解元一笑姻緣》。而在戲曲中的唐伯虎故事，最早有明末孟稱舜的雜劇《花前一笑》，後來人們覺得“一笑”太不過癮，又從“一笑”發展到“三笑”，出現了王百谷的《三笑緣》彈詞、卓人月的《唐伯虎千金花舫緣》雜劇。乾隆、嘉慶以後，蘇州評彈藝人口中常唱的彈詞有《三笑姻緣》、《三笑新編》、《三笑八美圖》、《笑中緣》等等。到了清朝末年，民間開始流傳彈詞唱本《九美圖》，開始有了唐伯虎娶9個貌美如花老婆的說法。

    故事的女主角秋香也確有其人。唐伯虎那個年代確實有一個叫秋香的女子有點名氣，不過她並非是大戶人家的婢女，而是當時南都金陵風月場中的名妓。秋香本名林奴兒，字金蘭，號秋香，她琴、棋、詩、畫樣樣精通，當時被譽為“吳中女才子”。秋香早年被迫墮入青樓，從良嫁人後還有些老主顧來找她，她不僅拒絕了，而且還在扇子上畫了一幅畫叫《新柳圖》，題詩曰：“昔日章臺舞細腰，任君攀折嫩枝條。如今寫入丹青裏，不許東風再動搖。”據明代《畫史》中記載：“秋香學畫於史廷直，王元父二人，筆最清潤。”在《金陵瑣事》中，還記載了秋香曾經向唐伯虎的繪畫老師沈周學過畫畫。沈周是明代相當著名的大畫家，曾為秋香畫過一幅丹青畫，寫過一首詞。秋香雖與唐伯虎生活在同一個時代，但據考證，秋香是生於明景泰元年（公元1450年），比唐伯虎足足大20歲，唐伯虎16歲出道時，很難與金陵秦淮河畔的秋香產生感情。唐伯虎點秋香只不過是後人把一些才子佳人的風流韻事，附會到他們身上罷了。

    文學題材中的華太師與真實的華太師也有出入。據《明史》記載，華太師其實比唐伯虎小27歲。他原名華察，字子潛，號鴻山，明嘉靖五年（公元1526年）中進士，當時才30歲。華鴻山後任兵部郎中，入為翰林院修撰，曾奉命出使朝鮮，賜一品服。和《三笑》中描述的情況恰恰相反，華鴻山平時的生活很儉樸，飲食非常簡單，家中也沒有侍婢，他年老歸隱時，“家本素封，林園甲江表，而食不三豆，室內無侍媵，文詞清削”。而且華鴻山的兩個兒子也不是弱智，據《西神客話》載，其子“少有雋才，甫冠即登科第”。

    為什麽“陳公子點秋香”這麽一個愛情故事會變成“唐伯虎點秋香”的故事呢？這可能是因為唐伯虎生於明代，是蘇州人，是很有名的才子。而這個故事的原型陳元超，也是明代蘇州人，也是才子。兩個人的身份基本一致，加之唐伯虎同一時代也的確存在著秋香一人，明末的馮夢龍便寫出了“唐伯虎點秋香”這麽一段才子佳人的故事。