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2022-05-26 09:59:47| 人氣8| 回應0 | 上一篇 | 下一篇
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三唑類殺菌劑及其中間體簡析2

近幾十年來,雜環化合物在醫藥、農藥、化工等領域的發展中顯示了十分重要的地位。 尤其是眾多的三唑類雜環衍生物以其良好的生物活性以及藥效高、作用廣而成為近年來研究的熱點。 深入研究發現,三唑類化合物作為殺菌劑以其廣譜、低毒、高效而備受青睞,不僅如此,三氮唑類化合物在醫藥上也具有抗菌、抗痙攣、抗血小板凝聚、消炎等功能,引起了人們廣泛研究。 如3-氨基-1,2,4-三唑及其許多衍生物就有殺蟲、抗菌、除草、促進和調節農作物生長的功效,在農業和醫藥等領域得到了廣泛應用。 同時,作為重要的功能基,三氮唑類具有較強的絡合金屬離子和形成氫鍵的能力從而在化學領域備受關注。三氮唑化合物的常見合成方法

1.甲醯胺法 

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水合肼逐步滴加入熱的甲醯胺中直接合成三氮唑

將60kg甲醯胺先加熱至175-185°c,再緩慢滴加30kg80%的水合肼。 邊滴加邊加熱脫水,滴加完后混合物在180-185°c保溫30min,得到收率為91%的三氮唑。 甲醯胺法是目前生產三氮唑常用的方法之一。2.甲酸

將氨氣通130g85%的甲酸中,當反應物溫度升至130°C、pH=7-8時,結束通氨。 升溫至155°C,滴加80%的水合肼59g,滴加時間為2-3h,邊滴加邊蒸餾除水,水合肼滴加完后,保溫3h,然後升溫至210°C,得75g三氮唑,收率為91.08%。 甲酸法也是目前生產三氮唑的常用方法之一。三唑類殺菌劑舉例

1 苯醚甲環唑

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苯醚甲環唑(difenoconazole),又稱噁醚唑,為三唑類殺菌劑。 苯醚甲環唑具有高效、廣譜、安全、持效期長和內吸性強等特性,通過抑制真菌和細胞麥角甾醇的生物合成,破壞細 胞膜結構與功能,從而達到殺菌目的化學式為C19H17Cl2N3O3 , 結構式

理化性質:純品為白色粉末,有輕微香味,熔點78.6°C,20°C密度為1.37 g/cm3;原藥為灰白色粉狀物,密度1.40 g/cm3,熔點76.0°C,蒸氣壓3.3×10-8 Pa(25°C),溶解性(20°C):水3.3 mg/L,易溶於有機溶劑。 在土壤中移動性小,緩慢降解。

合成工藝:以間二氯苯為原料, 經醯化、醚化、溴化、環化和縮合反應, 最終合成苯醚甲環唑鍵中間體: 間二氯苯,1,2,4-三氮唑2 三環唑

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三環唑又名比豔(beam),克瘟唑,化學名為5-甲基-1,2,4-三唑並(3,4-b)苯丙噻唑,分子式為C9H7N3S,分子量為189.237,化學結構式如下:

三環唑內吸性強,低毒,目前在農業生產上只能用作稻瘟病的保護劑,主要劑型有20%、40%及70%可濕性粉劑和20%溶膠劑,可以用於浸根或葉面噴霧處理。 由1974年,美國Eli Lilly公司研製, 該藥劑對防治稻瘟病有特效, 並於1979年註冊登記 , 在世界農藥市場銷售。合成工藝:以鄰甲苯胺等為原料,經加成、關環、取代、擴環四步反應制得三環唑。. 加成反應

台長: xhxyyhtryh
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