(附圖︰一名Royal Scots 的軍官由城門碉堡眺望城門水塘的對面。 )
由地圖上可以見到，醉酒灣防線由 Texaco Peninsula 至城門碉堡的一段是最長的，也是最脆弱的一段，由 Royal Scots 步兵營把守。 A 連負責右邊，其中排部署在碉堡裏； B 和 C 連據守中部和左邊；而 D 連則成為預備隊。據事前預計，城門碉堡將有效地阻截日軍滲透城門河谷。在入夜時分，日軍在前線十分活躍，尤其是針對由 Punjabis 防守的位置。由於 Punjabis 鄰近 Royal Scot 的那一段防線十分薄弱，負責大陸地區的最高指揮官窩利斯準將，把 Punjabis 步兵營作為預備隊的 D 連投入這個地區，加強該段防線的防守力量。
晚上十一時正， Captain Newton 報告日軍正在沿著水塘下面的城門谷行軍，橫過他部隊的前面。 Royal Scot 步兵營 A 連也報告聽見碉堡方向傳來爆炸聲，並發現敵人在 Pipeapple Pass( 菠蘿輋 ) 地區構成嚴重壓力。一小時內，情形已變得再清楚不過，城門碉堡連同火炮觀測台，在接戰之初便落入日軍手中。
這是一個重要災難，因為城門碉堡是左邊防線的關鍵位置，它的失陷將危害整個左翼甚至整條醉酒灣防線。分別位於 Texaco Peninsula 和荃灣至菠蘿輋的道路上的 B 、 C 兩連，他們的右翼都暴露於日軍面前。
在餘下的夜晚裏，城門谷不停發生戰鬥， Rajputs 步兵營最終成功將日軍趕回城門碉堡。 Lieut.-Colonel Kidd 建議立刻對城門碉堡發動反攻，但不被接納，原因是有三個︰ 1) 最近的英軍部隊在一里之外； 2) 那地區的地形十分崎嶇和徙斜； 3) 估計城門碉堡內的日軍數目，遠比英軍在不嚴重削弱防線其他地區的情況下，所能抽調出來的軍隊數目為多。
由於位於城門碉堡西面的一截防線比較薄弱，作為 Royal Scot 步兵營預備隊的 D 連，被置於 A 連的左側。為了加強防禦， Winnipeg Grenadiers 營的預備連被運過海港，駐紮在青山公路和大埔公路的交界。
在 12 月 10 日早上 9 時 30 分，日軍以城門碉堡為起點展開進攻，與 Rajputs 營交戰， Rajputs 在火炮的支援下，逐退日軍，但據 Captain Newton 報告， Rajputs 也損失嚴重。 Captain Newton 再建議，乘著勝利和日軍士氣受挫，對城門碉堡發動反攻。可是，這樣便會在 Punjabis 的左側留下一個廣?的空隙，而當時日軍已在 Punjabis 的前線全面發動攻擊，並企圖滲入。到中午時分， Newton 的連和 Royal Scots 的 A 、 D 兩連已忙於奔命抵擋日軍的進攻，而日本巡邏隊正試圖擴大戰果，在防線中部和西部之間打開一條通道。
可幸的是，早前位於元朗坳頭青山公路的一道橋樑被成功爆破，導致日軍未能把任何車輛駛過這一點。但日軍成功把一枚 5.9 吋牽引式榴彈砲拖到錦田小機場附近，這枚榴彈炮持續地炮轟昂船洲和香港島的摩星嶺。
日軍嘗試清除青山公路路障，但被 H.M.S. Cicala 炮艇阻止，該炮艇一直為 Royal Scots 的左側提供掩護，成功破壞日軍所有修復清山公路的意圖。這艘小炮艇更為防守菠蘿輋的 Royal Scots 營 B 、 C 兩營提供側面火力。下午 3 時，日本戰機發動猛烈攻勢，雖然日機的府衝式轟炸並不準確，但炮艇實在難以還擊，在 4 時 15 分，炮艇中彈，被逼駛回香港仔進行修復。
任何企圖重奪城門碉堡已被肯定是不可行的，十分需要改變防線，並將 Royal Scots 的 B 、 C 兩連從他們暴露的位置徹出。
入夜後便開始行動，部隊俏俏徹退，緊接英軍的日軍並沒有洞察到英軍的後徹，整個徹退行動順利完成，除了〝兩連需要在黎明前作相應調整外〞，沒有任何事故。新的防線由城門水塘的南端，經過金山，直至荔枝角，並成為全個防線最脆弱的一環，因為這條防線包括了金山西面的通道，被認為是兩個「非常脆弱的特點」之一。
一名Royal Scots 的軍官由城門碉堡眺望城門水塘的對面。
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