旅行社的行程是從羅馬出發，晃一圈義大利再回到羅馬，這一家旅行社最有名的行程就是義大利，因為生意太好，我們參加的這一期有兩團同時出發，所以他們安排一團先北上、一團先南下。艾文跟到的這一團是先往北的，所以第一天的景點是 Pienza 皮恩札 & Siena 西也納，這兩個地方都是屬於Toscana『托斯卡尼』地區有名的古城。
羅馬往北，在義大利中北部的地區托斯卡尼，是大家耳熟能詳也算得上義大利最有代表性的經典地方，感覺有點像法國南部的普羅旺斯。普羅旺斯的風景最經典的就是薰衣草田，托斯卡尼相對應的則是太陽花，托斯卡尼很多產品明信片、磁鐵、桌布...都會畫上太陽花。托斯卡尼地區地形是丘稜地，一片一片層疊起伏的丘陵田園景致，最經典的畫面就是一捲捲的牧草散落在丘陵地上，然後道路兩旁出現絲柏一路延伸進入某個莊園。
《托斯卡尼艷陽下》這部電影非常有名，不過艾文沒有看過，劇情某種程度有點類似《美好的一年》，就是都市人 女主舊金山美國人 vs 男主倫敦英國人，跑到異地鄉下地方 托斯卡尼 vs 普羅旺斯 所發生的故事，這兩個地方托斯卡尼或是普羅旺斯代表的都是一種回歸，讓女主/男主 重新審視自己的人生，down to earth 真正地生活。跟艾文很喜歡的一首英文歌《I've Never Been To Me》想表達的意境有點像。
節錄部份歌詞如下：
Ooh I've been to Georgia and California, and, anywhere I could run
Took the hand of a preacherman and we made love in the sun
But I ran out of places and friendly faces because I had to be free
I've been to paradise, but I've never been to me...
景點1：Pienza 皮恩札
Pienza 在西元 1996 年，被『聯合國教科文組織』列為世界文化遺產，算是托斯卡尼地區比較晚被列入 UNESCO 的，目前托斯卡尼共有6處被列為世界文化遺產：佛羅倫斯（1982年）、比薩主教座堂廣場（1987年）、聖吉米那諾（1990年）、西也納（1995年）、皮恩扎（1996年）和整個山谷 Val d'Orcia 奧爾恰谷（2004年）。
皮恩扎是由教皇庇護二世主持重建的「理想城市」，是文藝復興時期的城市主義試金石。我們在這裡停留的時間不算是很長，基本上到了古城區，導遊就放風讓大家自行去參觀逛逛商店街、穿梭小鎮看風景拍照，約午餐用餐時間。這裡有幾條小巷名字比較有趣，愛的小巷、財富小巷、死亡小巷，從城裡隨便走一條過去，就可以看到一整片一望無際的托斯卡尼風景。
我們的導遊艾瑞卡是個義大利的狂熱愛好者，雖然同樣的地方已經來過 N百遍，她還是不厭倦，而且很愛義大利食物，她說她預計了 3公斤養成計劃，要讓團員們回家時都多 3公斤!! 感覺不是很妙，所以到義大利前要先減肥，然後在這裡大吃大喝。午餐是傳統的義大利餐廳，艾瑞卡點了 1.前菜：麵包配三種醬+3種義大利麵 2.主餐：有雞肉、薄片牛排、跟香腸 3.甜點：團員自選，飲料有礦泉水&葡萄酒。第一餐一整個就是要讓你吃到飽、吃到吐的氣勢。
第二站是 Siena 西也納，西也納與佛羅倫斯並稱托斯卡尼的兩大古城，而且這兩個城是死對頭。最早提到西也納的文件可以追溯至西元 70年，一些考古學家認為西也納在一段時期內曾被一個稱為塞農人（Senones）的高盧部落所控制。羅馬城市起源的標誌是由母狼哺育成人的兩兄弟羅慕路斯與雷穆斯。根據這個傳說，西也納是由雷穆斯的兒子塞紐斯（Senius）所建立的，因此在整個西也納也隨處可見描繪母狼哺育雙胞胎羅慕路斯與雷穆斯的雕像和其他藝術品。
12世紀初，西也納轉型以一個中世紀自治公社取代先前的貴族政府。西也納共和內部陷入貴族與人民政黨之間的鬥爭，而共和政府通常在政治上與主要的對手佛羅倫斯相對抗，並於13世紀時支持吉伯林派（Ghibellines）與佛羅倫斯的歸爾甫派（Guelphs）相抗衡，這些衝突的背景在但丁的《神曲》中有出現。吉伯林派在1260年9月4日獲得國王西西里曼弗雷德（Manfred of Sicily）軍隊的援助，在Montaperti戰役中擊敗佛羅倫斯的歸爾甫派。在這次戰鬥之前，西也納的軍隊大約只有2萬人，而佛羅倫斯的軍隊則大約有3.3萬人。在這次戰鬥中幾乎有一半的佛羅倫斯軍隊（約15,000人）被殺死，因此直到今天，如果這兩個城市在任何體育比賽中遭遇，西也納支持者都會要佛羅倫斯的支持者「不要忘了Montaperti！」。在這次戰鬥之前，整個城市都供奉著聖母瑪利亞，西也納主教堂在13世紀初已經完成。
西也納古城區分成九個行政區，每個行政區各有自己所屬的家徽，走在巷弄間可以仔細觀察一下，中古世紀的家徽很多都帶有神話色彩。每年盛夏西也納都會舉辦傳統賽馬比賽，固定於 7/2 & 8/16 這兩天舉辦。他們會在貝殼廣場旁邊的柏油路上鋪上軟土，參賽的馬匹和騎士都會穿上傳統服飾來比賽，算是一個很有文化特色的活動。
Piazza Campo 田園廣場，西也納的城中心區，也是中古世紀時期城市公國的政經中心，市政廳、曼吉塔、黑死病紀念小堂、商會建築，週遭的建築物包圍著半圓形、狀似貝殼的廣場，因此又被稱為『貝殼廣場』。Palazzo Pubblico 西也納市政廳，建於1297年，最初目的是為了容納由行政長官和九人委員會組成的共和政府。西也納市政廳的外觀是義大利中世紀建築受哥德式建築影響的例證，底層用石頭砌築，上面各層再用紅磚砌築。曼吉亞(鐘)塔樓建於1325年到1344年，由畫家Lippo Memmi設計，該塔設計高度超過鄰近的競爭城市佛羅倫斯，為當時義大利最高的建築，很多觀光客會付費參觀爬這個鐘樓。
晚上入住一間修道院改建的莊園，晚餐一樣承續養肥計畫...，開胃菜/前菜含生火腿拼盤 & 千層麵，主菜是雞肉佐生菜沙拉，甜點是提拉米蘇。結果這一餐吃下來，讓大家感到最驚艷的竟是是伴沙拉的紅酒醋，原來這是這個莊園自己釀的老酒醋，跟一般酸味較濃的酒醋不同，他們的酒醋比較濃又帶有甜味。因為這酒醋真的很不錯，艾文因此想買回台灣給簡媽，隔天離開前問了櫃檯服務人員要買酒醋，結果一團人掃貨不少瓶。
