帥到無以復加的「無極中學之光」──金勇俊再一次成功的甩掉為期一週的新女友，正感到輕鬆無比。對他來說，女人只是生活調劑品，雖然這些主動送上門的女孩們各有特色，但他已經開始對這種生活感到厭倦。
勇俊經過市區廣場，廣場上正因為上百人參加ｃｏｓｐｌａｙ大遊行而熱鬧不已，勇俊身不由己的被推擠到表演的隊伍中，一陣混亂，竟有個女生跌倒在自己面前，那女孩一抬頭，不得了，竟然是勇俊魂牽夢繫的電玩人物──「生死格鬥」裡的小霞（當然這是勇俊的秘密，千萬不能說）。
勇俊拉了「小霞」一把，小霞尷尬一笑後，嫣然逃走，只留下了一只鞋子…
鐵雄一路狼狽的逃回社團辦公室，迫不及待把這一身他媽的女裝換下來，他之所以這麼做，還不都是為了可兒──他心儀多年的對象。只要換得她開心的笑容，這一切麻煩都值得。
但是最恐怖的麻煩總是回家後才開始，身為家中獨子，父親期盼他成為有氣魄的男子漢，但他匆忙中竟忘了卸妝，而讓老爸撞個正著……
一連串痛苦的精神講話和折磨的肉體訓練是免不了了，但拖著疲憊身軀回到學校，鐵雄遭遇到更殘酷的惡夢──可兒跟他告白，她已經無可自拔的喜歡上學校裡風評最糟但女人最愛的處女終結者，金勇俊！
鐵雄痴痴望著操場上揮汗打球的勇俊發出嘆息，原來可兒心儀的男子是這種充滿男子「汗」味道的肌肉男，自己為她勤作針線、參加社團的努力完全走錯方向。他開始認為老爸或者是對的，父親看著開竅的兒子，終於留下欣慰的淚水。在一連串的魔鬼訓練後，鐵雄以為也許會改變可兒的印象，不料陰錯陽差，致命的誤會卻讓可兒以為自己是個同性戀（雖然學校裡一直有這個傳聞），而換得真摯如姊妹淘的友誼……
接二連三的打擊，令鐵雄身心俱疲，逃往漫畫的世界裡求得一絲慰藉，就在一部叫做「我是正港男子漢」的漫畫中，鐵雄看到了曙光，而正巧漫畫作者出現在書店裡，與鐵雄擦肩而過，充滿男子氣概的身型，鐵雄知道，他找到了命運的救星……
鐵雄開始尋訪漫畫作者林富男的下落，但出版社始終對這名作者的背景守口如瓶。鐵雄不惜假借卡漫社的名義想邀請富男到學校演講，但仍遭到回絕，更令富男的身分成謎。
另一方面，可兒對鐵雄毫不保留的道盡心中情事，讓鐵雄只能笑著把眼淚往肚裡吞。他受到如聖經般的漫畫鼓勵，正提起勇氣想對可兒表白時，卻被可兒搶先一步，希望他幫她對勇俊告白。鐵雄想盡辦法阻止，找來幾個曾被勇俊甩過的女同學來現身說法，想讓可兒清醒，不料卻形成一群女人興奮大談偶像的局面。可兒鼓起勇氣拿禮物給勇俊，卻遭到鄙夷的對待，令可兒傷心。
鐵雄氣不過，想找勇俊理論，但到了勇俊面前，卻忍不住低聲下氣求勇俊與可兒交往。勇俊覺得鐵雄好玩，把這場約定當遊戲來玩，要鐵雄以條件交換，幫他做一件事。鐵雄應允。勇俊依約和可兒約會，可兒欣喜若狂與鐵雄分享，鐵雄只能暗自祈禱可兒能在過程中發現勇俊的真面目。
但事情發展卻與鐵雄期望相反，鐵雄喪氣之餘，再度巧遇富男。這次鐵雄卯足了勁死纏住富男，並要求富男收己為徒。富男根本懶得理會，只當鐵雄為透明人。鐵雄死纏爛打，使盡招數，富男連眼皮也不抬一下，但就在此時，貴人出現，富男的同居女友亞瑛回來。美麗妖艷的亞瑛見到俊美的鐵雄，驚為天人、暗自垂涎，便暗中協助鐵雄，終於讓富男答應收鐵雄為徒，並暫居富男家中……
鐵雄告訴家裡，自己要參加空手道特訓為期五天，鐵雄老爸開心含淚的收拾了鐵打損傷藥膏貼布等，送兒子出門。（但鐵雄的姊姊們則充滿懷疑）
鐵雄原以為這幾天的特訓能讓富男老師傳授自己如何成為正港男子漢，但三天過去了，富男卻愛理不理，反而是富男的女友亞瑛老是糾纏個沒完──一下子要自己試春夏新裝，一下子又要自己脫光上衣量身材，鐵雄戰戰兢兢，又怕得罪亞瑛、又不想讓老師誤會與他女友曖昧。
鐵雄的特訓學不到任何東西，卻搞得疲憊不堪。回到學校，竟聽說可兒被外校的幾名女生叫到廁所去「談話」。鐵雄深感大事不妙，拼命找尋可兒，而可兒卻在此時，受到這群自稱勇俊迷的惡霸女生惡劣欺負。
鐵雄及時趕到，欲英雄救美。但孱弱的鐵雄豈是這幾名高壯女生的對手，反而讓自己被欺負得更慘。
鐵雄不顧自己，但氣不過可兒受辱，去找勇俊算帳。勇俊根本懶得跟鐵雄動手，但是把實話說出──與可兒根本只是一場遊戲，而且這遊戲不好玩，只好提前結束。鐵雄無奈，但這番話都讓可兒聽到了。
鐵雄安慰可兒，鼓勵她忘記勇俊重新振作，但不料可兒卻決定愛無反顧，繼續不屈不撓的喜歡勇俊。鐵雄傻眼。
回到老師家，在亞瑛的威逼下，鐵雄以為自己就要失身，趕緊搬出富男當擋箭牌，亞瑛這才知道原來鐵雄一直把富男當成男人……
鐵雄得知原來崇拜已久的救星竟是女人，打擊太大，不願意相信。但好死不死，死對頭勇俊居然出現在富男家，還叫富男「小阿姨」。鐵雄不得不相信這名男子漢竟是女兒身，頓時世界瀕臨崩潰……
富男來校園是為了尋求靈感，因為她的漫畫近年來銷售量下滑、缺乏人氣，因此總編大人動了歪腦筋，要富男以鐵雄為實際範本，描繪他的愛情故事，以真人真事為主軸，刺激市場漫畫銷售，否則富男就得面臨解約與賠錢的危機。
為了讓勇俊與可兒的第二次約會，鐵雄扯謊，故意再假扮小霞，藉此反過來對勇俊提出各種要求，原本佔上風的勇俊，為了要獲得小霞的消息，只好暫對鐵雄言聽計從。然而勇俊與鐵雄卻因一場意外事件而接了吻，轟動學校，勇俊與鐵雄被傳為同性戀，可兒沒有想到鐵雄竟才是勇俊真正的戀人，從此視鐵雄為情敵，對他產生誤解，鐵雄百口莫辯。
富男中性作風和率性而為的性格，使得她在卡漫社廣受歡迎，不少小男生自願擔任她的助手，小男生們對富男是偶像崇拜，經常留在卡漫社…
某日鐵雄父來到學校，想看看鐵雄是否變得有男子氣概了，卻發現兒子非旦沒成為男人中的男人，參加的也不是什麼武術社，並有了一個同志男友，還和林富男疑有不正當關係，明察暗訪，發現卡漫社春色無邊….誤以為富男把小男生們統統視為禁圞，決定揭發富男假教學實則誘姦無知少男的真面目！
瞎搞了半天，禁圞事件竟是誤會一場，過程中，鐵雄出面替富男澄清等等一連串作為，讓鐵雄父看到鐵雄展現man的一面，對富男折服，決定把鐵男交給富男！
勇俊睡了黑社會老大的女人引來風波，可兒得知勇俊有危險，決定隻身去談判。
鐵雄知道這件事後，搞不清楚狀況，還以為只是一場形式上的單挑，號召卡漫社的同學，大家又扮成了同人誌的裝扮，一起去挑戰黑社會老大，沒想到眾人前往，才發現情況不妙，根本不是什麼同人誌大會，而是真正的黑社會火併！
正當鐵雄為了救可兒，慘遭黑社會老大惡整，而可兒為了勇俊展現出氣魄，也令黑社會老大折服，但自己的女人被睡了，可不能這麼簡單放過，黑社會老大提出某項非人要求，鐵雄為救可兒也照做了…(展現鐵雄愛可兒的痴情)
就在這時，林富男出現了，她手裏拿了一個什麼東西，頓時令黑社會老大嚇得面無血色….
原來那是黑社會老大的漫畫手稿，搞了半天，看起來兇惡的黑社會老大，年輕時是畫少女漫畫的，他畫的少女漫畫眼睛一定要有五顆星星，還有甜蜜的愛心標誌，如此夢幻的過往，讓如今刺龍刺?的黑社會老大顏面無光，為奪回那令他羞辱的手稿，他放過鐵雄，大家扯平了！
鐵雄英雄救美雖沒成功，但卻化解了可兒對鐵雄的誤會，她哥兒們的拍拍鐵雄的肩說現在我不把你當情敵了！你是我的好朋友！
鐵雄聞言，心碎滿地，但仍願意獻上默默的祝福。
因為鐵雄扮同人誌人物小霞，也讓他的身分曝了光，勇俊得知小霞是鐵雄扮的，破滅…
可兒為救勇俊的勇敢表現，讓勇俊開始正視可兒這個人的存在，主動向她提出第一次約會，可兒高興之餘，沒想到勇俊竟要她上賓館！
鐵男得知可兒與勇俊上賓館了，心痛的無以復加，他決定放棄可兒，祝她幸福，為徹底斬斷情絲，他要再做最後一件事，送保險套到賓館，做為最後的結束禮物。
失戀的鐵雄與富男、亞?在酒吧喝酒，亞?安慰鐵雄，鐵雄難過又自豪的說自己做到了真正男人該做的事，讓自己心愛的女人幸福！
酒酣耳熱、幾瓶酒下肚後，亞瑛抖出了自己的情事，也間接透露了富男的愛情史，鐵男聽的一楞一楞，斷斷續續的….
富男在總編的威脅下，勉強的畫了幾張畫稿，但一想到這麼做無疑是破壞鐵雄對她的信任，她不能為了賺錢把鐵男的故事當成笑話畫進漫畫裏，於是她決定即使要?約賠錢，也不可以把畫稿交出。
然而總編竟用小人的方法把富男的畫稿偷了，並暗中找人把它的初稿畫完，出版。
鐵雄誤信總編之言，為了替富男的新書造勢，再度扮女裝在發表會上替富男造勢，新書書名：如何變成一個女人….沒想到翻開才知道裏頭畫的人竟是自己，他以為自己被富男出賣了！
富男要如何洗清自己的冤枉？鐵雄能否如願成為真正的男子漢？可兒在這種種過程中，是不是會發現自己的真愛？而造成花花公子勇俊花心無情的原因又是什麼？這一連串混亂的關係要怎麼個扭轉，眾人們才會回到原來自己的軌道，敬請拭目以待……
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