1999年龍應台（以下簡稱龍）離開居住13年的德國，回台任職台北市文化局局長，當時龍的長子安德烈（以下簡稱安）14歲在德國念書，四年後，龍離職居住在香港，任教於大學。
2003年安18歲了，母子四年的分離讓彼此生疏，談話溝通的內容變調成空洞、表面、敷衍而已。龍提議母子倆人用書信對話的方式來溝通，每個月輪流寫一封信，做為連繫溝通的橋樑，並刊載於報紙（中國大陸的報紙），三年後，共三十六封信，於2007年結集成冊。
這是一本突破傳統框架的書，除了兩人的書信內容外，還摘錄一些安與網友聊天對話的內容，報紙讀者與作者（包括龍與安）的雙向溝通，以及安的弟弟菲利浦寫給哥哥的信。所以這本書可以看到許多不同的人的想法。
必須一提的是兩人書信溝通的語言是英文，因為龍最熟悉的文字是中文，安則是德文，所以折衷選擇使用英文。安會說中文但不會寫，所以安的信由媽媽譯成中文，但仍必須與安討論翻譯細節。
一開始讀這本書最大的衝擊是德國的教育與生活方式，安14歲時下午三點放學，沒有補習，放學後一個禮拜有四天在踢足球﹔週末常和同學泡在咖啡館﹔自己準備晚餐。當然也有用功讀書的時間。
我想包括學生、家長、老師、學校以及整體社會的價值觀，德國與台灣有極大的差異，台灣的教育獨重智育。
既然台灣學生花在讀書的時間比德國多，應該學習成效較佳，但以英文為例，台灣很多小孩從幼稚園就贏在起跑點開始學英文，但到大學畢業可能還無法用英文寫信，可是14歲的安卻可以（雖然讀者看不到英文原文），不禁要思索為什麼。或許是父母家庭教育的因素，或天賦上的差異，或教育理念與方式的不同。無論如何，以考試為主軸的學習模式，有可能會阻礙學習興趣與成果。
親子溝通是門大學問，尤其孩子正值青春期，書信比交談更能深入地溝通，說出的話常不經思考，寫下的文字就必須慎重許多。以下一段是安寫信告訴媽媽﹕
你為什麼不試試看進入
我的現代、我的網路、我的世界呢？
你為什麼不偶爾去個你從來不會去的酒吧，
去聽聽你從來沒聽過的音樂？
難道你已經老到不能接受新的東西？
還是說，你已經定型，
而更糟的是，你自己都不知道你已經定型得無法動彈？
或許這是許多青少年的心聲，做父母的有時也該換個角度，才能讓彼此有雙向的溝通。
他們談論的話題廣泛，包括學校生活、友情、愛情、階級問題、文化議題、貧富差距、國際連鎖企業對本土商店的衝擊、民族主義議題...，讀者就能瞭解他們的視野有多大，關心的議題不是只有考試成績而已，比成績更重要的是人格的養成、獨立思考的能力、解決問題與面對挫折的正確方法。
讀這本書可以給父母們許多反思與啟發。
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