二十世紀的海德格（Martin Heidegger,1884-1976）、沙特和卡謬（Albert Camus,1913-1960）等存在主義者，他們藉由哲學本體論的深入討論，來否定世界擁有規律的、或顛撲不破的「必然性」本質這個傳統的哲學觀點。同時，他們在徹底打倒「本質論」之後，又重新對人的「此在」之於事物的「無限可能性」，給予最高度的肯定與評價。
海德格認為：「偶然性」才是事物的本質構造；唯有那些被拋入世，必須對各種複雜生存意義不斷進行選擇的人，才是真理最具關鍵性的決定者、才是一切創造和變化的真正源頭。因此，「去存在」（Zu-sein）的存在，使世界永遠處於一個「等待被決定」的狀態。換言之，未來永遠是可以被重新決定的。
海德格的前述想法，絕不是說，行動者可以任意推翻文明或歷史對於人的各種制約，但他的意思是說，不管一個人想不想要，意義的決定權始終操之在行動者的手裡；行動者總是「隨時可以」發動一場「打破僵局」的行動。
事實上，自由的本體論問題，本來就是一個意義和行動選擇的問題。過去，在某些大談特談自由的人那裡，存在著一個不切實際的幻想；他們以為，只要壓迫性的權力組織被取消了之後，人的自然生機與活潑生命就會自動出現。英國思想家霍布斯（Thomas Hobbes, 1588-1967）就認為：所謂的自由其實就是一種「沒有阻攔」或「沒有限制」的統治狀態。這樣的說法等於賦予自由一個空洞的本體論基礎。因為，它等於承認了，自由，並不掌握在每一個意圖爭取自由的行動者他們的手裡，而是由行動者以外的其它事物來決定的。但如果自由不是來自於行動者主動爭取脫離限制的實際行動、不是產生自他們與外在環境的某種積極性的對抗關係，而是來自於歷史遞嬗和自然演變的結果、或是行動者毫無意識地適應生活常規的話，那麼，說一個人是自由的或是不自由的，其實並不會有什麼太大的意義。自由是一種選擇，而非無限制的狀態。人活在社會當中，是不可能沒有限制的。
其次，一味地宣稱取消限制，自由就會出現的說法，其實只是去承認，自由不過只是不自由的「反面」罷了。如果真是如此的話，那麼這裡的自由和不自由，就不會是兩個不同的東西，而僅是同一種狀態的翻來覆去說法而已。換言之，如果我們不預先肯定自由來自於行動者的解釋和選擇，而只是一廂情願地以為取消限制自由就會自動出現。那麼到了最後，我們將會在一個什麼都沒有的狀態中，什麼都發現不到。
但是，反過來說，如果自由真的「是什麼」的話，那麼我們卻又等於承認，自由必須要具備某種「條件」，它才能成為其所以是。但如此一來，有條件的自由，豈不就和它原本的意義，互相矛盾了嗎？
自由其實就是如此的弔詭，如果否認它具有本體論意義的話，那麼它就只能是「不自由」的「背影」；但如果承認這點的話，有條件的自由，就又會成了自由自我反對的對象。究竟我們要如何定義自由，才能讓它具有自己的生命，卻又不自我矛盾呢？
自由並不是不自由的「反面」；自由也不是不自由走後的「空缺」。像這樣的解釋，不但是沒有力量的，而且，它也不具備任何「存在」的性質。而其結果，就是使我們不斷擁抱一個行尸走肉般的軟弱無力生命、並不斷地發出一個虛無飄渺的「聲音」，到時，我們為自由將什麼也不能做。
為了替自由尋找活動的身體、替自由注入生命的氣息，所以我們應該這麼定義自由：
自由就是「反對」順從、自由就是「否定」現狀、自由就是不斷和過去製造「差異」、自由就是和「造反」密切結合起來的一切行動、「自由的本體論就是『拒絕』一切肯定性和規定性的『虛無』」、「自由就是對生存狀態的不斷『自我重新界定』」、「自由就是『去』揭示事物存在的『未來』狀態」。由此看來，自由就是一種「什麼都不是」。
自由雖然是一種「什麼都不是」，但其實這個「什麼都不是」的特徵，卻為「什麼都可以是」的自由，提供了一切必要的發生條件 。
海德格曾經詳細研究過「自由」這個議題，他認為：在事物揭露自己究竟如何存在之前，早就有一個已經決定好自己要與事物維持何種「存在關係」的「去－存在」（Zu－sein）的存在者事先存在那裡了。事物的意義並不是出自於事物的本質，而是由每一個「去－存在」的存在者，在其不得不選擇個人生命意義的「每次」選擇過程當中發生的。
對那些把「去－存在」視為最優先問題的存在者而言，事物的意義只能來自於自我決定和不斷發生變化的「去－存在」過程。因此，世上根本不存在著事物「是」什麼的問題，而永遠只有人去選擇事物要「成為是」什麼的問題。決定自己要如何存在的存在，永遠優先於事物存在的說明。這，就是自由的意義。
海德格認為，當人出生以後，兩手空空地被拋入到這個先他而出的世界上來，他必須在這個沒有本質，也沒有任何形上學基礎存在於其中的世界裡，自行做出屬於自己的處世判斷。這種處世判斷，其實是一種籌畫世界的能力。自此，人便不斷開始選擇。由於每個人都必須做出自己的處世判斷，即使阻礙與限制橫逆眼前，亦復如此。這樣一來，自由的行動就不再是一個「如何能」的策略工具問題，而變成是一個「能如何」的價值選擇問題。同時，自由就再也和不自由不存在任何關連，並且再也不是不自由的對立或反面了。此時，自由就能擁有一個屬於自己、別人無法反對的「什麼都不是」和「什麼都可以是」的本體論基礎。
海德格認為，一方面，由於「存在者」每一次的「去－存在」，都賦予事物一次新意，所以我們可以把自由看做是存在者選擇其自身存在方式的結果。另一方面，也由於存在者只能在持續判斷和不停選擇的過程中存在，因此，在上述存在狀況中存在著的存在者，也和其它事物一樣，除了必須不斷做出決定，並不斷因為新的決定而發生新的變化以外，它們都無所謂的本質存在於其中。因此，自由自然就又成了「去－存在」的存在者存在的條件。這樣一來，我們就可以把自由的本體論基礎界定為「因果的虛無」或「虛無的因果」。
由於自由的「此在」的存在，是一個什麼都不是的狀態，而這就意味著它具有一個什麼都可能是的條件。因此事物的本質不僅是純粹的「虛無」，它同時還包括了「一切可能性」。事物唯有同時具備「什麼都不是」以及「什麼都可能是」的雙重性質，人之於它「之中」和它「之上」的自由，才有意義。所以，自由就是所有「什麼都不是」和「什麼都可以是」的存在者的本質。
自由永遠只對「必須要去」進行自我詮釋的「去－存在」的存在者才有意義。對此，沙特認為，說一個人「不自由」是完全無法想像的，因為「不自由」必然也是出自於自由選擇的結果。當一個人面對選擇的時候，其實他是沒有絲毫自由的。因為，此時的他，完全沒有不去選擇的自由。但是當一個人開始進行選擇時，他則成為完全自由的。因為不論他選擇或不選擇什麼，實際上他都已經做出屬於自己的處世判斷了。
自由就是人願意「選擇」付出多大代價去和某個對象維持何種關係的問題；一旦人做出決定以後，客體與主體的命運便緊緊地聯繫在一塊兒了。所以，自由絕不可能從一個分開的主客體關係中來獲得，自由更永遠不具有固定在那裡的普遍性或永恆性意義。自由永遠存在於主客合一的「關係」之中、也永遠存在於每一個等待變化的「判斷」之中。
人必須自己做出屬於自己的處世判斷和選擇，否則就不能擁有自由。從事一種「只能」以「常規」為悖反對象的「悖反常規」行為，並不真的讓人獲得自由。而且，如果那樣的「悖反」，又只是因勢利導地順應流行潮流的話，那麼所謂的自由，就又離得更遠一些了。
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