擴張及近代化：(十九世紀中葉至二十世紀中葉)
“澳門的生活具有獨特的異國情調，吸引著大群歐洲人。澳門的城市正在度過16世紀殖民時期的最後階段，並開始擴張城區、合併兩個早期中心的新里程，這導致文化和市容發生變革。”十九世紀後半葉，澳門的城市發展告別了過往的中世紀漸進式的發展模式，取而代之的是一種征服式、甚至是掠奪式的大規模開發模式。
鴉片戰爭後澳葡政府通過侵略取得了對整個澳門半島的完全管治權，加上鴉片貿易與苦力販運的合法化帶來的巨大經濟收益，這些都為城市發展提供了政治、經濟上的有利條件。另外，由於內地大批富商因戰亂遷移澳門帶來了充足的資金，城市得以開展大規模的建設工程。
(1) 郊區的城市化：侵佔澳城外的各個村落，填平農田，拆毀民房，修建道路，並開發成城市新區。
(2) 填海工程：十九世紀六十年代開始由華商投資填築內港一帶，其後這一帶成為澳門華人商業區的中心地帶。同時期的填海工程還有西灣──南灣沿岸、沙梨頭以北的淺灣填海工程等。
(3) 城市道路網的建設：主要分為三部分，一是對澳門舊城街道的整治，二是澳城外新區道路的開拓，三是新填海區內道路的修築。道路規劃再沒有按照中世紀的城建思想，道路不再因地制宜，而是生硬的橫平豎直。其中對舊城區影響最大乃至有全局意義的道路建設是二十世紀初新馬路的開闢。
(4) 城市環境的改善：從十七世紀起，對外貿易的收入大幅下降，作為廣州外港的澳門開始成為外商的消閒渡假和短期居留地，澳葡當局有鑒於此，隨即展開“改良風景”計畫：開闢新花園、南灣花園等公園，在新建道路兩旁植樹，對半島各個山丘進行植樹綠化。
(5) 城市公共服務設施：供水、供電、下水道、通訊、郵政等公共服務工程在這個時期相繼展開。
(6) 近代工業的發端：出現了炮仗、火柴、造船、神香、水泥、釀酒等近代工業。
這時期是澳門另一次城市高速發展與建設時期，最繁榮的新馬路上出現了高至七層以上的建築物，不過，自十九世紀下半葉開始流行的新古典主義到二十世紀初還是大行其道，而一般樓宇的體量還不是很大，所以，整個城市特別是舊城區，仍保持著古樸的城市風貌，即使現代形式的建築已出現在澳門。而城市建設的重點已開始轉向新填海區和城外新占土地，葡人在新占區（城北）使用了巴羅克式放射道路、規整方格路網、大尺度方整街區等近現代規劃方法，華商投資的內港新填地和水坑尾街附近的雀仔園新區則維持了小巧的尺度，儘管城市肌裏已明顯有別於舊城區，但其細密的路網和小尺度的街巷空間與舊城區原來體系仍保持了有機聯繫，規劃手法吸收了現代主義的思想但又明顯帶有傳統特色。
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